Chemie-Nobelpreis 2026: Chiralität und warum bei SAMe nur eine Hand zählt

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Der Chemie-Nobelpreis 2026 geht an eine Frage, die so alt ist wie die Biochemie: Warum verwendet das Leben von vielen Molekülen nur eine von zwei spiegelbildlichen Formen? Am 7. Oktober 2026 zeichnete die Schwedische Akademie den Franzosen Henri B. Kagan und den Japaner Kenso Soai aus, „für die Entdeckung nichtlinearer Effekte und der Autokatalyse in der asymmetrischen organischen Synthese“. Die beiden teilen sich das Preisgeld von 12 Millionen schwedischen Kronen.

Kagan zeigte 1986, dass ein Katalysator ein Produkt reiner in eine Richtung lenken kann, als er selbst ist. Soai fand 1995 eine Reaktion, die ihr eigenes Produkt als Katalysator nutzt und dabei eine winzige Bevorzugung einer Form immer weiter verstärkt. Ein Überschuss von nur 0,00005 Prozent wuchs in drei Runden auf über 99,5 Prozent an. Das Nobelkomitee sprach von der Lösung eines mehr als hundert Jahre alten chemischen Rätsels.

Für die Epigenetik ist dieses Rätsel keine Randfrage. Der wichtigste Baustein der Genregulation, das S-Adenosyl-L-Methionin, kurz SAMe, wirkt nur in einer seiner Spiegelformen.

Was ist Chiralität?

Unsere Hände sind Spiegelbilder, lassen sich aber nicht zur Deckung bringen. Ein linker Handschuh passt nicht auf die rechte Hand. Genau so verhalten sich viele Moleküle: Sie kommen in zwei Formen vor, die aus denselben Atomen bestehen, aber räumlich spiegelverkehrt gebaut sind. Chemiker nennen diese Eigenschaft Chiralität, nach dem griechischen Wort für Hand.

Das Leben hat sich festgelegt. Eiweiße bestehen aus linkshändigen Aminosäuren, die Zucker in DNA und RNA haben die andere Händigkeit. Man spricht von Homochiralität. Enzyme sind selbst chiral und erkennen ihre Partner wie eine Hand den passenden Handschuh. Die falsche Form wird oft nicht umgesetzt oder wirkt ganz anders.

Wie folgenreich das sein kann, zeigte Anfang der 1960er-Jahre die Contergan-Katastrophe: Die beiden Spiegelformen des Wirkstoffs Thalidomid haben im Körper unterschiedliche Wirkungen. Seither achtet die Arzneimittelforschung genau auf die Händigkeit ihrer Wirkstoffe. Mehr als die Hälfte aller Medikamente ist chiral.

SAMe: Nur eine Hand kann methylieren

SAMe ist der universelle Methylgruppen-Spender des Körpers. Es liefert die Methylgruppen, mit denen Enzyme DNA und Histone markieren und damit Gene an- oder abschalten. Ohne SAMe gibt es keine DNA-Methylierung und damit keine epigenetische Steuerung in ihrer bekannten Form.

Das SAMe-Molekül ist mehrfach chiral. Zwei Zentren sind entscheidend: das Kohlenstoffatom des Methioninteils und das positiv geladene Schwefelatom, an dem die Methylgruppe sitzt. Der Körper stellt ausschließlich die sogenannte (S,S)-Form her. Nur sie wird von den Methyltransferasen als Methylspender verwendet.

Das Problem: Am Schwefelatom ist SAMe nicht dauerhaft stabil. Es kippt langsam und spontan in die spiegelverkehrte (R,S)-Form um. Unter Körperbedingungen, also bei 37 °C und neutralem pH-Wert, beträgt die Geschwindigkeitskonstante dieser Umwandlung 1,8 × 10⁻⁶ pro Sekunde. Daraus ergibt sich eine Halbwertszeit von etwa viereinhalb Tagen. Die (R,S)-Form ist als Methylspender weitgehend unwirksam, und es gibt Hinweise, dass sie Methyltransferasen sogar hemmen kann.

Hefen, Pflanzen und Fliegen besitzen Enzyme, die die falsche Form gezielt verwerten und so entsorgen. Bei Säugetieren ist ein solches Reparatursystem bisher nicht nachgewiesen.

Warum das für Epigenetik und NEM zählt

Für die Zelle. Die Methylierungskapazität einer Zelle hängt nicht nur davon ab, wie viel SAMe vorhanden ist, sondern auch davon, wie viel davon in der richtigen Form vorliegt. Der Körper löst das Problem durch ständige Neubildung: SAMe wird im Methioninzyklus laufend aus Methionin und ATP hergestellt und rasch verbraucht. Ein gut funktionierender Zyklus, versorgt mit Folat, Vitamin B12, Vitamin B6, Cholin und Betain, hält den Anteil der aktiven Form hoch, weil frisch gebildetes SAMe immer die richtige Händigkeit hat. Ob sich die unwirksame Form im Alter oder bei gestörtem Stoffwechsel anreichert, ist beim Menschen bisher nicht untersucht.

Für Nahrungsergänzungsmittel (NEM). In der Kapsel läuft dieselbe Uhr. SAMe-Präparate werden synthetisch oder fermentativ hergestellt und als stabilisierte Salze angeboten. Mit der Zeit, bei Wärme und Feuchtigkeit wandelt sich ein Teil in die inaktive (R,S)-Form um. Die Gesamtmenge auf dem Etikett sagt deshalb wenig darüber, wie viel wirksames SAMe tatsächlich ankommt. Bei der Auswahl lohnt es sich, auf Hersteller zu achten, die den Anteil der (S,S)-Form im Analysezertifikat ausweisen, auf magensaftresistente, luftdicht verpackte Tabletten und auf kühle, trockene Lagerung.

Die Verbindung zum Nobelpreis. Kagan und Soai haben gezeigt, wie aus einem winzigen Ungleichgewicht vollständige Händigkeit entstehen kann. Ohne diese Einheitlichkeit könnten Enzyme ihre Partner nicht zuverlässig erkennen. Die epigenetische Steuerung, die mit jedem SAMe-Molekül eine Methylgruppe exakt an ihren Platz setzt, ist ein spätes Ergebnis dieser frühen Entscheidung des Lebens für eine Hand.

Fazit

Der Chemie-Nobelpreis 2026 erinnert daran, dass im Leben nicht nur zählt, welche Moleküle vorhanden sind, sondern auch, wie sie gebaut sind. Für die Epigenetik heißt das: Methylierung braucht nicht einfach SAMe, sondern SAMe in der richtigen Händigkeit. Ein gesunder Methioninzyklus, der das aktive Molekül laufend neu bildet, ist deshalb wichtiger als jede einzelne Menge auf dem Etikett.

Quellen

 

Ihr

Eduard Rappold

Note: This information is provided for educational purposes only and does not replace professional medical advice. Always consult qualified healthcare professionals for medical concerns.

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Eduard Rappold ist Autor, Unternehmer und als Arzt wissenschaftlicher Vermittler im Bereich Epigenetik und Präventionsmedizin. Im Zentrum seiner Arbeit steht die Frage, wie Umwelt, Verhalten und biografische Erfahrungen die Regulation unserer Gene beeinflussen – und welche Konsequenzen sich daraus für Gesundheit, Alterungsprozesse und chronische Erkrankungen ergeben. Sein Ansatz verbindet: aktuelle Erkenntnisse der Epigenetik neurobiologische Stressforschung mitochondriale und metabolische Regulation präventive und lebensstilbasierte Medizin Als Betreiber der Plattform epigenetik.at macht er komplexe wissenschaftliche Zusammenhänge für ein breites Publikum zugänglich. Dabei liegt der Fokus auf einer klaren, verständlichen Darstellung ohne Vereinfachung der Inhalte. Ein besonderer Schwerpunkt seiner Arbeit ist die Rolle von chronischem Stress als zentralem biologischen Faktor für Dysregulation, beschleunigtes Altern und Krankheitsentstehung. Eduard Rappold ist zudem Co-Autor einer wissenschaftlichen Studie zur Rolle von Antioxidantien und genetischen Faktoren bei neurodegenerativen Erkrankungen, insbesondere Alzheimer.